4月，Ask Jeeves上线，2006年改名为Ask，是唯一一个至今仍真实存在并有一定市场份额的早期搜索引擎。创立时标榜的特点是“自然语言”搜索，用户可以用问句形式搜索。起初雇佣大量编辑进行人工编辑搜索结果，显然（至少从今天看来很显然），这种模式行不通，后来不得不使用其他搜索引擎数据。

2月21日，GoTo（后来改名为Overturn）正式开始Pay For Placement（出售搜索结果位置）服务，谁付的钱多，谁就在前面。在当时饱受非议，却是后来所有主流搜索引擎最主要收入来源搜索竞价广告（百度推广和Google Adwords）的始祖。

Direct Hit创建，搜索结果的用户点击率是其排名因素的重要部分，Direct Hit因此流行一时，但很快也因此造成搜索质量大幅度下降。今天搜索引擎算法中引入用户浏览数据，早在初期搜索引擎就有探索并留下了教训。，处理不好就会被作弊者利用。

1998年中，迪斯尼成为Infoseek的控股公司，将Infoseek转型为门户。早期搜索引擎没有明确的赢利模式，遇到搜索质量下降、没有收入等困难时，常常采用转型为门户的方法，寄希望于像Yahoo！那样赚网络显示广告的钱，但几乎没有转型成功的例子。这位Google等后来者坚持提高搜索技术、坚持简洁的搜索核心业务提供了前车之鉴。

同样在1998年，Alta Vista被卖给Compaq、1999年10月，Compaq也将Alta Vista转型为门户，Alta Vista走向没落。

1998年中，Yahoo！放弃1996年开始使用的Alta Vista，转而使用Inktomi的搜索数据。早期Yahoo！只在其目录中没有用户寻找的网站时才显示来自真正搜索引擎的数据。

MSN搜索推出，不过微软很长时间没有重视搜索引擎，直到2004年，MSN Search都在使用其他提供商的搜索数据和技术。

1999年中，迪斯尼将Infoseek流量转入Go.com，曾经流行一时的搜索引擎Infoseek消失。Go.com几经波折，目前无声无息。

1月，Ask Jeeves以5亿美元收购搜索引擎Direct Hit，但并没有进一步发展。2002年年初Direct Hit正式结束。

5月，Lycos被西班牙公司Terra Networks收购，改名为Terra Lycos。互联网泡沫破灭后，Terra Lycos渐渐式微。

7月，Yahoo！开始使用Google搜索数据，以自己当时最强大的网上品牌和流量培养出最强大的竞争对手。

2000年中，GoTo.com基本放弃用自己网站吸引用户的做法，开始向多家搜索引擎及网站提供付费搜索服务。包括MetaCrawler.com，Ask Jeeves。AOL，Netscape等。这可能是GoTo.com（后来的Overturn）的重大失误之一，一个开具创意义时代的模式，其开创者的品牌名称却没能被普通用户知道，也因此无法与Google这种家喻户晓的品牌抗衡。

10月，Google推出AdWords，以CPM模式，也就是按显示付费，提供搜索广告服务。这个模式并不成功。